Abbandonato il centro storico e i suoi monumenti, proseguiamo il nostro itinerario che offrirà ancora significativi momenti di interesse storico, artistico, culturale e paesaggistico, dirigendoci, come prima sosta, al punto panoramico della città.
Il COLLE BELVEDERE, che si raggiunge percorrendo via Mantegna e via dei Mandorli (dopo aver svoltato a sinistra una volta superato il grosso incrocio posto alla fine di via C.Battisti), rappresenta non solo il punto più alto della città ma anche una delle massime altitudini delle colline moreniche. Dai suoi 202 metri domina la sottostante città di Castiglione, offrendo un vasto e splendido arco panoramico che va dalle Alpi Bresciane, Trentine e Veronesi all'Appennino Parmense includendo tutto il lago di Garda, le colline moreniche e la piana della pianura padana. Ritornati all'incrocio di fine via C.Battisti, scendendo per la stessa strada che ci aveva condotti in cima o proseguendo attraverso via Guercino che ci immette direttamente in via Napoleone III, continuiamo la nostra passeggiata percorrendo via Napoleone III, ovvero la statale 567 del Benaco che da Castiglione conduce a Desenzano del Garda.
Appena fuori dell'abitato, non lontano dalla statale, sulla nostra destra si incontra il CONVENTO SANTA MARIA; eretto nel corso dei primi del'500, sui resti di una costruzione più antica, il convento rappresenta oggi il massimo esempio del Rinascimento in Castiglione.
L'impostazione volumetrica a forma di U, ed il rapporto tra la solida pienezza delle parti laterali e la serenità del partito architettonico della parte centrale, dominata dalla trasparenza dei vuoti del doppio loggiato, dalle slanciate arcate a tutto sesto, conferiscono alla struttura un'evidente monumentalità . Non poche sono le opere di un certo rilievo ed interesse artistico, fra cui alcuni lacerti di decorazioni musive originali appartenenti al periodo romano rinvenuti di recente, ma più che altro colpirà il visitatore un certo incanto dovuto al loggiato, i quali candidi bianchi dei marmi vanno a contrastare col verde della campagna circostante si da formare un tutto che si assapora di elegante e sontuoso, pur mantenendo quell'atmosfera di calma religiosità ben adatta al raccoglimento monastico di tutto l'ambiente. Esiste quindi un preciso rapporto fra edificio e ambiente , fra oggetto costruito e la natura: predomina dunque quella compenetrazione fra architettura e atmosfera, tipicamente rinascimentale, qui volutamente espressa dall'ignoto costruttore; dal palazzo chiuso e riservato della città si passa alla semiapertura della parete centrale a loggiato, alla natura aperta e libera del vasto panorama delle colline moreniche che si perde a distanza.Ritornati sulla statale del benaco la attraversiamo per continuare la nostra escursione proseguendo per una piccola strada di campagna che ci condurrà in località Ghisiola, dove fra un incantevole paesaggio collinare, visiteremo la modesta e semplice CHIESA DELLA MADONNA DELLA ROSA, meglio conosciuta coma la chiesa della Ghisiola.
L'impianto originale è del 1450 ca: a quest'epoca risale la piccola chiesa, detta per l'appunto chiesuola ( da qui deriverebbe il nome Ghisiola dato alla località ), costituita solamente dall'area presbiterale con il relativo altare, su cui era collocata l'immagine votiva tardo gotica della "Madonna con Bambino". La chiesa ebbe la definitiva configurazione nel suo attuale aspetto nel corso del'600, quando, dopo che fu allungata la navata nel corso del '500, furono aggiunti la cupola, il campanile e le due abitazioni laterali, che oggi ospitano i padri Dehoniani. Interessanti alcune tracce di affreschi cinquecenteschi di gusto popolare, scoperti dopo i restauri degli anni 1970-80. Di grande interesse e suggestione l'ambiente collinare circostante, che invita alla meditazione e all'intimo raccoglimento spirituale.
Dal centro della città dirigendosi, in direzione opposta alla S.S.del Benaco, per Medole - Castel Goffredo, dopo circa 3 Km si incontra, in frazione Gozzolina, in aperta campagna, il CASINO PERNESTANO. Il Palazzo, protetto da un muro di recinzione con torrette angolari, venne costruito dal principe Francesco Gonzaga, nei primi del ' 600, in onore della moglie Bibiana di Pernstein (da qui il nome Pernestano) come residenza di campagna per svago e divertimento (battute di caccia, feste, giochi campestri). Nonostante il pessimo stato di consevazione dovuto all'utilizzo del Palazzo come Azienda Agricola dal secondo dopoguerra in poi, esso conserva ancora una certa austerità ed eleganza.